本作品のタイトル「Keep Your Holiday Up」とは「平日も上を向いて、頭を上げて、明るく休日へ進もう!」という意味。
「人生人は出勤の連続で、時には精一杯業務をしても報われない事もある。それでも、上を向いてひたむきに休日へ突き進んでいこう。そうすればきっとうまくいくさ!」という休暇KINの強いメッセージが込められている。
なお、休暇KINのKYouTube公式チャンネル「休暇kinTV」では「Keep Your Holiday Up」のミュージックビデオが公開されており非常にもう非常に大きな反響を呼んでいる。
ミュージックビデオではカレンダーの祝日要素を取り入れた楽しい作品になっています。